A megrögzött agglegényt, Dont (Bill Murray) épp lapátra tette legutóbbi szeretője Sherry (Julie Delpy), így Don ismét magára marad és magánya arra kényszeríti, hogy végiggondolja múltját. Elmélkedését azonban egy rejtélyes rózsaszín levél szakítja meg. Feladója egy névtelenségbe burkolódzó ex-szerető, aki tudatja, hogy Donnak van egy 19 éves fia, aki valószínűleg hamarosan felkeresi őt. Winston (Jeffrey Wright), Don legjobb barátja, a szomszédban lakó családapa, aki szabadidejében magánnyomozó arra buzdítja a férfit, hogy derítsen fényt a titokra. Don sokat rágódva az utazás gondolatán, végül mégis rászánja magát egy országjáró körútra, hogy felvegye a fonalat elhagyott szeretői nyomán (Frances Conroy, Jessica Lange, Sharon Stone, Tilda Swinton). Váratlan látogatásai a rég nem látott, különleges nőknél azonban nemcsak számára tartogat meglepetéseket. Véletlenszerű találkozásai során zűrös múltjával találja magát szemben, de jelen sorsa is különös fordulatot vesz...
